NpSG – Gesetze mit Links

¹(Fundstelle: BGBl. 2025 I Nr. 292, S. 3 – 21)

Vorbemerkungen

Die Stoffgruppendefinitionen der Nummern 1 bis 9 schließen alle denkbaren geladenen Formen, Stereoisomere, Salze und isotopensubstituierte Verbindungen eines erfassten Stoffes ein.
²Die festgelegten Molekülmassenbegrenzungen gelten bei geladenen Formen und Salzen nur für den Molekülteil ausschließlich des Gegen-Ions.
³Ein Wasserstoffatom ist ein möglicher Substituent.

1.

⁴Von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindungen

Eine von 2-Phenethylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer 2-Phenylethan-1-amin-Grundstruktur abgeleitet werden kann (ausgenommen 2-Phenethylamin selbst), eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und dem nachfolgend beschriebenen modularen Aufbau aus Strukturelement A und Strukturelement B entspricht.


Strukturelement A	Strukturelement B

⁵Dies schließt chemische Verbindungen mit einer Cathinon-Grundstruktur (2-Amino-1-phenyl-1-propanon) ein:


Strukturelement A	Strukturelement B

Nicht von der Stoffgruppe Nummer 1 erfasst werden Stoffe, die zwar eine Definition dieser Stoffgruppe erfüllen, jedoch zugleich eine in den Stoffgruppendefinitionen der Nummern 2 bis 9 genannte Kern- oder Grundstruktur besitzen und von der Stoffgruppendefinition der jeweiligen Nummer nicht erfasst werden.

1.1

⁷Strukturelement A

Für das Strukturelement A sind die folgenden Ringsysteme eingeschlossen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des Strukturelements A befinden kann:
⁸Phenyl‑, Furanyl‑, Pyrrolyl‑, Thienyl‑, Pyridyl‑, Cyclopentyl‑ und Cyclohexylring.


Phenyl-	Furanyl-	Pyrrolyl-	Thienyl-


Pyridyl-	Cyclopentyl-	Cyclohexyl-

⁹Darüber hinaus kann das Strukturelement A aus den folgenden bizyklischen oder trizyklischen Systemen bestehen, wobei sich das Strukturelement B an jeder Position des bizyklischen oder trizyklischen Systems befinden kann:

Chemische Verbindung bi- und trizyklisches System

Die anellierten Ringe R_m und R_p können aus gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ringstrukturen mit vier bis acht Ringatomen (inkl. der zwei Kohlenstoffatome des Rings Z) bestehen.
¹¹Diese Ringe R_m und R_p können neben Kohlenstoff jeweils maximal zwei Atome aus den Elementen Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel in beliebiger Kombination im Ring aufweisen.
¹²Das Heteroatom/die Heteroatome in den Ringen R_m und R_p dürfen ausschließlich direkt an den Ring Z angebunden sein.
¹³Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms in den Ringen R_m und R_p kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.

¹⁴Die Kohlenstoffatome der genannten Ringsysteme des Strukturelements A können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen (R_n) substituiert sein:

¹⁵Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₈), Alkenyl- (bis C₈), Alkinyl- (bis C₈), Alkoxy- (bis C₇), Carboxy-, Alkylsulfanyl- (bis C₇) und Nitrogruppen.

¹⁶Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein.
¹⁷Die auf diese Weise entstehenden Substituenten dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal acht Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen).
¹⁸Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

¹⁹Moleküle, bei denen durch R_n zyklische Systeme entstehen, die an das Strukturelement A anelliert sind, werden von der Stoffgruppendefinition nicht erfasst.

1.2

²⁰Strukturelement B

Die 2-Aminoethyl-Seitenkette des Strukturelements B kann mit folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen substituiert sein:

a): R₁ und R₂ am Stickstoffatom:
¹Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₆), Benzyl-, Alkenyl- (bis C₆), Alkinyl- (bis C₆), Alkylcarbonyl- (bis C₆), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C₆), Arylcarbonyl- (Arylrest bis C₁₀), Hydroxy- und Aminogruppen.
²Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines nichtaromatischen gesättigten oder ungesättigten zyklischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-Ringe).
³Ein Ringschluss des Stickstoffatoms unter Einbeziehung von Teilen des Strukturelements B (Reste R₃ bis R₆) ist möglich.
⁴Die dabei entstehende Molekülstruktur muss hinsichtlich der Substituenten auch ohne den erfolgten Ringschluss zum Strukturelement B konform zu Nummer 1.2 Buchstabe a sein.
⁵Die dabei entstehenden Ringsysteme können die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und Wasserstoff enthalten.
⁶Diese Ringsysteme dürfen fünf bis sieben Atome umfassen.
⁷Eine Doppelbindung als Brücke zum Strukturelement B ist möglich.
⁸Die Reste R₁/R₂ können ausschließlich in dem bei einem Ringschluss mit Teilen des Strukturelements B entstehenden Ringsystem als doppelt gebundener Rest (Iminstruktur) vorliegen.

⁹Ausgenommen von den erfassten Stoffen der Stoffgruppe der von 2-Phenethylamin abgeleiteten Verbindungen sind Verbindungen, bei denen das Stickstoffatom direkt in ein zyklisches System integriert ist, das an das Strukturelement A anelliert ist.

¹⁰Die Substituenten R₁ und R₂ können (bei Ringschlüssen nur nach dem Ringschluss) weiterhin mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein.
¹¹Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R₁/R₂ dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zehn Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen).
¹²Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.
b): ¹R₃ und R₄ am C₁-Atom sowie R₅ und R₆ am C₂-Atom:

²Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₁₀), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₁₀), Benzyl-, Phenyl-, Alkenyl- (bis C₁₀), Alkinyl- (bis C₁₀), Hydroxy-, Alkoxy- (bis C₁₀), Alkylsulfanyl- (bis C₁₀) und Alkyloxycarbonylgruppen (Alkylrest bis C₁₀), einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen zu einem Ringschluss mit dem Strukturelement A oder zu Ringsystemen, die die Reste R₃ bis R₆ enthalten, führen können.
³Diese Ringsysteme dürfen vier bis sechs Atome umfassen.

⁴Die aufgeführten Atomgruppen und Ringsysteme können zudem mit beliebigen, chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod substituiert sein.
⁵Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R₃ bis R₆ dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen aufweisen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen).
⁶Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

⁷Sofern die Reste R₃ bis R₆ Bestandteil eines Ringsystems sind, das das Stickstoffatom des Strukturelements B enthält, gelten für weitere Substituenten die Beschränkungen gemäß Buchstabe a.
c): Carbonylgruppe in beta-Stellung zum Stickstoffatom (sogenannte beta-keto-Derivate/Cathinone, siehe Abbildung der Cathinon-Grundstruktur unter Nummer 1: R₅ und R₆ am C₂-Atom: ¹Carbonylgruppe (C=O)).

2.

²Cannabimimetika/synthetische Cannabinoide

2.1

Von Indol, Indolizin, Pyrrol, Pyrazol und Chinolon abgeleitete Verbindungen

Ein Cannabimimetikum bzw. ein synthetisches Cannabinoid der von Indol, Indolizin, Pyrrol, Pyrazol oder Chinolon abgeleiteten Verbindungen ist jede chemische Verbindung, die dem nachfolgend anhand eines Strukturbeispiels beschriebenen modularen Aufbau mit einer Kernstruktur entspricht.
³Die Verbindung ist an einer definierten Position über eine Brücke mit einem Brückenrest verknüpft und trägt an einer definierten Position der Kernstruktur eine Seitenkette.

⁴Die Abbildung verdeutlicht den modularen Aufbau am Beispiel des 1-Fluor-JWH-018:

Chemische Verbindung die im Text zuvor erläutert wird.

1-Fluor-JWH-018 besitzt eine Indol-1,3-diyl-Kernstruktur, eine Carbonyl-Brücke in Position 3, einen 1-Naphthyl-Brückenrest und eine 1-Fluorpentyl-Seitenkette in Position 1.

Kernstruktur, Brücke, Brückenrest und Seitenkette werden wie folgt definiert:

2.1.1

⁵Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis l beschriebenen Ringsysteme ein.
⁶Die Ringsysteme der Buchstaben a bis j können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der Atome Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenyl‑, Methyl‑, Trifluormethyl-, Trimethylsilyl-, Methoxy‑, Trifluormethoxy- und Nitrogruppen als Atomgruppen (Reste R₁ bis R₃) substituiert sein.

⁷Die Wellenlinie gibt den Bindungsort für die Brücke an.
⁸Die durchbrochene Linie gibt den Bindungsort für die Seitenkette an:

a)	Indol-1,3-diyl (X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Indazol-1,3-diyl (X = N) (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
		X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N

b)	4-, 5-, 6- oder 7-Azaindol-1,3-diyl (X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und 4-, 5-, 6- oder 7-Azaindazol-1,3-diyl (X = N) (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
			jeweils: X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
	4-Aza-Derivate	5-Aza-Derivate

	6-Aza-Derivate	7-Aza-Derivate

1H-Indol-2-on-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Kernstruktur der chemischen Verbindung 1H-Indol-2-on-1,3-diyl

Carbazol-1,4-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 4,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Kernstruktur der chemischen Verbindung Carbazol-1,4-diyl die im Text zuvor erläutert wird.

e)	Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer I (Bindungsort für die Brücke in Position 2, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
	und
	Benzimidazol-1,2-diyl-Isomer II (Bindungsort für die Brücke in Position 1, Bindungsort für die Seitenkette in Position 2)

Indolizin-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 1,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 3)

Kernstruktur der chemischen Verbindung Indolizin-1,3-diyl

g)	6-, 7-, 8-Azaindolizin-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 1, Bindungsort für die Seitenkette in Position 3)

2-Chinolon-1,3-diyl
(Bindungsort für die Brücke in Position 3,
Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

Kernstruktur der chemischen Verbindung 2-Chinolon-1,3-diyl

i)	5-,6-,7-,8-Aza-2-chinolon-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

j)	3-Phenylpyrazol-1,5-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 5, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
	und
	5-Phenylpyrazol-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)

k)	Zusätzlich zu den unter den Buchstaben a und b genannten Kernstrukturen werden auch folgende vom Pyrrol und Pyrazol abgeleitete Kernstrukturen erfasst:
	Pyrrol-1,3-diyl (X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br und C-I) und Pyrazol-1,3-diyl (X = N) mit nichtaromatischer Ringanellierung in 4- und 5-Position (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
		X = CH, C-CH₃, C-F, C-Cl, C-Br, C-I oder N
	Der anellierte Rest R_n kann in dieser Untergruppe aus gesättigten oder ungesättigten, nicht jedoch aromatischen Mono- und Polyzyklen bestehen. Aromatisch anellierte Pyrrole und Pyrazole werden durch die unter den Buchstaben a und b genannten Kernstrukturen erfasst. Monozyklen können drei bis acht Ringatome (inklusive der beiden anellierten C-Atome an der Kernstruktur) aufweisen. Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome (inklusive der beiden anellierten C-Atome an der Kernstruktur) aufweisen. Die Ringatome von Mono- und Polyzyklen können aus den Atomen Kohlenstoff, Sauerstoff und Schwefel bestehen. Das anellierte Ringsystem R_n kann an beliebigen Positionen mit einer beliebigen Kombination folgender Atome und Atomgruppen substituiert sein: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenyl‑, Methyl‑, Trifluormethyl-, Trimethylsilyl-, Methoxy‑, Trifluormethoxy- und Nitrogruppen.

l)	4-Chinolon-1,3-diyl (Bindungsort für die Brücke in Position 3, Bindungsort für die Seitenkette in Position 1)
	Der Rest R kann aus einem der folgenden Atome oder der folgenden Atomgruppe bestehen: Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Phenylthiogruppe (Anbindung über den Schwefel an die Kernstruktur).

2.1.2

Brücke an der Kernstruktur

Die Brücke an der Kernstruktur schließt die folgenden Strukturelemente ein, die jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle an die Kernstruktur gebunden sind:

a)

Carbonyl‑, Methylencarbonyl‑ (CH₂-Gruppe an Kernstruktur geknüpft) und Azacarbonylgruppe,

b)

Carboxamidogruppe (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) unter Einschluss von kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Substituenten am Amidstickstoff, die mit Position 2 der Indolkernstruktur (Nummer 2.1.1 Buchstabe a: X = CH) einen Sechsring bilden, und Methylencarboxamidogruppe (CH₂-Gruppe an Kernstruktur geknüpft),

c)

Carboxyl- (Carbonylgruppe an Kernstruktur geknüpft) und Methylencarboxylgruppe (CH₂-Gruppe an Kernstruktur geknüpft),

d)

direkt an die Kernstruktur angebundene Stickstoffheterocyclen, die auch weitere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten können, mit einer Ringgröße von bis zu fünf Atomen sowie einer Doppelbindung zum Stickstoffatom an der Anknüpfungsstelle,

e)

Hydrazongruppe mit Doppelbindung vom Stickstoff zu Position 3 der Kernstruktur zu Nummer 2.1.1 Buchstabe c,

f)

Oxaspirocycloalkylgruppen mit einem Sauerstoffatom benachbart zum Spirozentrum, die eine Ringgröße des Oxaspirocycloalkylrings bis zu sechs Atome insgesamt nicht übersteigen (x = 1 – 4).

2.1.3

¹Brückenrest

a)

Der Brückenrest kann Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Silizium, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod enthalten, die eine maximale Molekülmasse von 400 u haben und folgende Strukturelemente beinhalten können:

aa): beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen, wobei eine Anbindung an die Brücke auch über einen Substituenten möglich ist,
bb): beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von maximal zwölf Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen.

b)

¹Brücken mit der Möglichkeit der Anbindung von mehreren Brückenresten, beispielsweise Brücken zu Nummer 2.1.2 Buchstabe b, d oder Buchstabe e, können auch mehrere Brückenreste gemäß den Definitionen zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe aa und zu Nummer 2.1.3 Buchstabe a Doppelbuchstabe bb tragen.
²Die Molekülmassenbeschränkung von insgesamt 400 u gilt dann für die Summe der Brückenreste.

2.1.4

³Seitenkette

Die Seitenkette kann beliebige Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Silizium, Fluor, Chlor, Brom und Iod aufweisen, soweit sie nicht gemäß den Buchstaben a und b eingeschränkt werden.
⁴Die Seitenkette darf eine maximale Molekülmasse von 300 u aufweisen und muss jeweils an der unter Nummer 2.1.1 bezeichneten Stelle der Kernstruktur angebunden sein.
⁵Die Seitenkette kann folgende Strukturelemente aufweisen:

a): beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die innerhalb der Kette neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Sauerstoff‑, Schwefel- und Siliziumatome aufweisen können und unter Einbeziehung der Heteroatome eine durchgehende Kettenlänge von drei bis maximal zehn Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen,
b): direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, in Position 2 optional oxo-substituiert) mit insgesamt ein bis vier Kohlenstoffatomen gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. ¹Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome aufweisen.
²Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen.
³Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.

2.2

⁴Von 3-Sulfonylamidobenzoesäure abgeleitete Verbindungen

Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter Nummer 2.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt ist, gehören die Stoffe, die eine der beiden unter Nummer 2.2.1 beschriebenen Kernstrukturen besitzen, mit den unter Nummer 2.2.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 500 u haben.

2.2.1

⁵Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a und b beschriebenen Moleküle ein.
⁶Diese können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.2.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R₁ bis R₄) substituiert sein:

3-Sulfonylamidobenzoate

3-Sulfonylamidobenzamide

2.2.2

Reste R₁, R₂, R₃und R₄

a): Der Rest R₁ kann aus einem der folgenden Atome oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
⁸Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl- und Methoxygruppe.
b): ⁹Der Rest R₂ kann aus einem der folgenden Ringsysteme bestehen:
¹⁰Phenyl-, Pyridyl-, Cumyl-,8-Chinolinyl-, 3-Isochinolinyl-, 1-Naphthyl- und Adamantylrest.
¹¹Diese Ringsysteme können weiterhin mit beliebigen Kombinationen der folgenden Atome oder Atomgruppen substituiert sein:
¹²Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxy-, Amino-, Hydroxy-, Cyano-, Methyl- und Phenoxygruppen.
c): ¹³Die Reste R₃ und R₄ können aus Wasserstoffatomen, Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Isopropylgruppen in beliebiger Kombination bestehen.
¹⁴Die Reste R₃ und R₄ können auch ein gesättigtes Ringsystem bis zu einer Größe von sieben Atomen einschließlich des Stickstoffatoms bilden.
¹⁵Dieses Ringsystem kann die weiteren Elemente Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten und eine beliebige Kombination der Elemente Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom und Iod tragen.
¹⁶Für die Substitution des Stickstoffatoms in einem solchen Ring gelten die für die Reste R₃ und R₄ in Satz 1 von Buchstabe c angegebenen Substitutionsmöglichkeiten.

2.3

¹⁷Von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleitete Verbindungen

Zu dieser eigenständigen Gruppe der Cannabimimetika/synthetischen Cannabinoide, die nicht nach dem unter den Nummern 2.1 und 2.2 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt sind, gehören die Stoffe, die eine unter Nummer 2.3.1 beschriebene Kernstruktur besitzen, mit den unter Nummer 2.3.2 beschriebenen Substituenten besetzt sein können und eine maximale Molekülmasse von 600 u haben.

2.3.1

¹⁸Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt folgende von 6H-Benzo(c)chromen-1-ol (6H-Dibenzo(b,d)pyran-1-ol) abgeleiteten Verbindungen ein unabhängig vom Hydrierungsgrad des aromatischen Ringes A und der Position der dabei gegebenenfalls darin verbleibenden Doppelbindungen.
¹⁹Die Verbindungen können an den gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 2.3.2 genannten Atomen und Atomgruppen (Reste R₁ bis R₅ und R_n) substituiert sein:

2.3.2

Reste R₁, R₂, R₃, R₄, R₅und R_n

a): Der Ring A kann an jeder Position mit beliebigen Kombinationen folgender Atome und Atomgruppen (R_n) substituiert sein:
²¹Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod, Hydroxy-, Alkylcarbonyloxy- (Alkylrest bis C₅), Alkoxycarbonyloxy- (Alkylrest bis C₅), Alkoxy- (Alkylrest bis C₅), Hydroxymethyl-, Methyl- und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt) sowie Kohlenstoffketten (gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C₁₀).
²²Die vorgenannten Atomgruppen, außer den Trialkylsilylgruppen, können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein:
²³Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
b): ²⁴Die Reste R₁ und R₂ können aus Wasserstoff oder den folgenden Atomgruppen bestehen:
²⁵Alkyl- (bis C₅) und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
²⁶Die vorgenannten Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein:
²⁷Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
c): ²⁸Der Rest R₃ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
²⁹Methylgruppe sowie Kohlenstoffkette (gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt, bis C₁₂) und Trialkylsilylgruppe (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
³⁰Die vorgenannten Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein:
³¹Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
d): ³²Der Rest R₄ kann aus Wasserstoff oder aus einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
³³Alkyl- (bis C₅), Alkenyl- (bis C₅), Carboxyl- oder Alkyloxycarbonylgruppe (Alkylrest bis C₅).
e): ³⁴Der Rest R₅ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:
³⁵Alkyl- (bis C₇), Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C₇), Alkylcarbonyl- (Alkylrest bis C₇), Cycloalkylcarbonyl- und Cycloalkylmethylcarbonyl- (jeweils mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen), Arylcarbonyl- (mit drei bis sechs Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen) und Arylmethylcarbonylgruppe (mit drei bis sechs Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen).
³⁶Bei den Polyzyklen darf jeder Ring jeweils drei bis sieben Ringatome aufweisen.
³⁷Die vorgenannten Atomgruppen außer der Trialkylsilylgruppe können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein:
³⁸Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
³⁹Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen.
⁴⁰Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.

3.

⁴¹Benzodiazepine

Die Gruppe der Benzodiazepine umfasst 1,4- und 1,5-Benzodiazepine und ihre Triazolo- und Imidazolo-Derivate (Nummer 3.1.1 Buchstabe a und b), einige speziell substituierte Untergruppen dieser Benzodiazepine (Nummer 3.1.1 Buchstabe c bis g) sowie einige offenkettige Benzodiazepin-Prodrugs (Nummer 3.2.1).
⁴²Die maximale Molekülmasse beträgt jeweils 600 u.

3.1

Zyklische Vertreter

3.1.1

Kernstruktur

Die Kernstruktur schließt die nachfolgend in den Buchstaben a bis g beschriebenen Ringsysteme ein.
⁴³Diese Ringsysteme können an den in den nachfolgenden Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den unter Nummer 3.1.2 genannten Atomen oder Atomgruppen (Reste R₁ bis R₈ und X) substituiert sein:

a)

1,4-Benzodiazepine

b)

1,5-Benzodiazepine

c)

Loprazolam-Abkömmlinge

d)

Ketazolam-Abkömmlinge

e)

Oxazolam-Abkömmlinge

f)

Chlordiazepoxid-Abkömmlinge

g)

Bretazenil-Abkömmlinge

3.1.2

Reste R₁bis R₈und X

a): Der Rest R₁ schließt eines der folgenden an die Siebenringe der Kernstrukturen anellierten Ringsysteme ein:
¹Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position außerhalb des Siebenringes der Kernstruktur stehen.

²Der Rest R₁ kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger Kombination und an beliebigen Positionen außerhalb des Siebenringes substituiert sein:
³Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b): ⁴Der Rest R₂ schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:

⁵Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).

⁶Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination und an beliebiger Position tragen:
⁷Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
c): ⁸Der Rest R₃ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

⁹Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy-, Alkoxycarbonylalkyl- (Alkoxygruppe bis C₄, Alkylgruppe bis C₄) und Methylgruppe.
d): ¹⁰Der Rest R₄ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

¹¹Methyl- und Ethylgruppe.
e): ¹²Die Reste R₃ und R₄ können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f): ¹³Der Rest R₅ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

¹⁴Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)ethyl-,(N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl-, Hydrazidomethyl- und Prop-2-in-1-ylgruppe.
g): ¹⁵Der Rest R₆ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

¹⁶Hydroxy- und Methylgruppe.
h): ¹⁷Der Rest R₇ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

¹⁸Methyl- und Ethylgruppe.
i): ¹⁹Die Reste R₆ und R₇ können bei den 1,5-Benzodiazepinen auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
j): ²⁰Bei den 1,5-Benzodiazepinen kann statt R₂ und R₇ auch eine mit R₆ substituierte Doppelbindung zum 5-Stickstoff-Atom vorliegen.
k): ²¹Der Rest R₈ kann aus Wasserstoff oder einer Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C₆) oder einer N,N-Dimethylcarbamoylgruppe bestehen.
l): ²²Der Rest X schließt eines der folgenden Atome oder eine der folgenden Atomgruppen ein:

²³Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppe.
²⁴Wenn R₃, R₄ oder R₅ aus Wasserstoff besteht, können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.

3.2

²⁵Offenkettige Benzodiazepin-Prodrugs

Zu dieser eigenständigen Gruppe der Benzodiazepin-Analoga, die nicht nach dem unter Nummer 3.1.1 beschriebenen modularen Aufbau zusammengesetzt sind, gehören die Stoffe, die eine unter Nummer 3.2.1 beschriebene Kernstruktur besitzen und mit den unter Nummer 3.2.2 beschriebenen Substituenten (Reste R₁ bis R₇ und X) besetzt sein können.

3.2.1

²⁶Kernstruktur

3.2.2

Reste R₁bis R₇und X

a): Der Rest R₁ schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:

²⁷Phenyl-, Thienyl-, 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thienyl-, Furanyl- und Pyridylring; die Heteroatome im Thienyl-, Furanyl- und Pyridylring können an jeder beliebigen Position des Restes R₁ stehen.
²⁸Die von R₁ ausgehenden Bindungen müssen an benachbarten Positionen der vorgenannten Ringssysteme stehen.

²⁹Der Rest R₁ kann weiterhin mit einem oder mehreren der folgenden Atome oder Atomgruppen in beliebiger Kombination und an beliebigen Positionen substituiert sein:
³⁰Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
b): ³¹Der Rest R₂ schließt eines der folgenden Ringsysteme ein:

³²Phenyl-, Pyridyl- (mit Stickstoffatom an beliebiger Position im Pyridylring) und Cyclohexenylring (mit Doppelbindung an beliebiger Position im Cyclohexenylring).

³³Phenyl- und Pyridylring können einen oder mehrere der folgenden Substituenten in beliebiger Kombination und an beliebiger Position tragen:
³⁴Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl-, Ethyl-, Nitro- und Aminogruppen.
c): ³⁵Der Rest R₃ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

³⁶Hydroxy-, Carboxyl-, Ethoxycarbonyl-, (N,N-Dimethyl)carbamoyl-, Succinyloxy-, Alkoxycarbonylalkyl- (Alkoxygruppe bis C₄, Alkylgruppe bis C₄) und Methylgruppe.
d): ³⁷Der Rest R₄ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

³⁸Methyl- und Ethylgruppe.
e): ³⁹Die Reste R₃ und R₄ können auch gemeinsam eine Carbonylgruppe (C=O) bilden.
f): ⁴⁰Der Rest R₅ kann aus Wasserstoff oder einer der folgenden Atomgruppen bestehen:

⁴¹Methyl-, Ethyl-, (N,N-Dimethylamino)methyl-, (N,N-Diethylamino)methyl-, (N,N-Dimethylamino)ethyl-,(N,N-Diethylamino)ethyl-, (Cyclopropyl)methyl-, (Trifluormethyl)methyl-, Hydrazidomethyl- und Prop-2-in-1-ylgruppe.
g): ⁴²Der Rest R₆ kann aus Wasserstoff oder aus einer Alkylcarbamoyl-Gruppe (Alkylrest bis C₆) bestehen.
⁴³Weiterhin kann R₆ aus einem der folgenden Aminosäure-Reste (Bindung über den C-Terminus) bestehen:
⁴⁴Glycin, Alanin und Lysin.
h): ⁴⁵Der Rest R₇ kann aus Wasserstoff oder einer Alkyloxycarbonyl- (Alkyrest bis C₆) oder einer N,N-Dimethylcarbamoylgruppe bestehen.
i): ⁴⁶Der Rest X schließt eines der folgenden Atome oder eine der folgenden Atomgruppen ein:

⁴⁷Sauerstoff, Schwefel, Imino- und N-Methyliminogruppe.
⁴⁸Wenn R₃, R₄ oder R₅ aus Wasserstoff besteht, können als tautomere Formen auch die entsprechenden Enole, Thioenole oder Enamine vorliegen.

4.

⁴⁹Von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindungen

Eine von N-(2-Aminocyclohexyl)amid abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

Chemische Verbindung die im Text erläutert wird.

⁵⁰Die Anzahl x der Methylengruppen (-CH₂)_x zwischen dem Phenylring und der Carbonylgruppe in der Kernstruktur kann null oder eins betragen.

⁵¹Die Grundstruktur N-(2-Aminocyclohexyl)amid kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit einer beliebigen Kombination der folgenden Atome, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₆) substituiert sein:

a): R₁ und R₂:
¹Wasserstoff und Alkylgruppen (bis C₇).

²Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines zyklischen Systems ist (z. B. Pyrrolidinyl-).

³Der Rest R₁ oder R₂ kann auch an die Bindungsstelle der NR₁R₂-Gruppe am Sechsring anknüpfen (unter Bildung einer sogenannten Spiroverbindung).
⁴Diese stickstoffhaltigen Ringe dürfen eine Ringgröße von drei bis sieben Atomen aufweisen (ein Stickstoffatom und zwei bis sechs Kohlenstoffatome).
b): ¹R₃:

²Wasserstoff und Oxaspirogruppe (Ringgröße von drei bis acht Atomen einschließlich des Sauerstoffatoms).
c): ¹R₄:

²Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C₅).
d): ¹R₅ und R₆:

²Der Phenylring kann an den Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 beliebige Kombinationen folgender Substituenten enthalten:
³Wasserstoff, Brom, Chlor, Fluor, Iod und Trifluormethylgruppen.

⁴Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen R₅ und R₆ gemeinsam an benachbarten C-Atomen ein Ringsystem (bis C₆) unter Einbeziehung von Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff) bilden.
⁵Im Fall eines Stickstoffs in diesem Ringsystem darf dieser die Substituenten Wasserstoff und Methylgruppe tragen.

5.

⁶Von Tryptamin abgeleitete Verbindungen

5.1

Indol-3-alkylamine

Eine von Indol-3-alkylamin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.
⁷Ausgenommen hiervon sind Tryptamin, die natürlich vorkommenden Neurotransmitter Serotonin und Melatonin sowie deren aktive Metaboliten (z. B.:
⁸6-Hydroxymelatonin).

⁹Die Grundstruktur Indol-3-alkylamin kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₅ und R_n) substituiert sein:

a): R₁ und R₂:
¹Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₆), Cycloalkylmethyl- (Ringgröße bis C₆), Allyl-, Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C₆) und Alkylcarbamoylgruppen (Alkylrest bis C₆).

²Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines Pyrrolidinyl-, Piperidinyl- oder Morpholinyl-Ringsystems ist.
b): ¹R₃:

²Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C₃).
c): ¹R₄:

²Wasserstoff und Alkylgruppe (bis C₂).
d): ¹R₅:

²Wasserstoff, Alkyl- (bis C₃), Alkylcarbonyl- (bis C₁₀), Cycloalkylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆), Cycloalkylmethylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆), Cycloalkylethylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆), Cycloalkylpropylcarbonyl- (Ringgröße C₃ bis C₆), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C₆), Benzylcarbonyl- und (Trialkylsilyl)alkylcarbonylgruppe (Alkylreste bis C₆, maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
e): ¹R_n:

²Das Indolringsystem kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein:
³Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₄), Alkyloxy- (bis C₁₀), Benzyloxy-, Carboxamido-, Methoxy-, Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Acetoxy-, Hydroxy- und Methylthiogruppen, an Position 4 darüber hinaus mit Dihydrogenphosphat.

⁴Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch R_n zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Methylendioxygruppe überbrückt werden.

5.2

⁵Δ^9,10-Ergolene

Eine von Δ^9,10-Ergolen abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 600 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

⁶Die Grundstruktur Δ^9,10-Ergolen kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₄) substituiert sein:

a)

R₁:

¹Der Rest R₁ kann aus beliebigen Kombinationen der Atome Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Silizium, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod bestehen, soweit sie nicht gemäß den Doppelbuchstaben aa und bb eingeschränkt werden.
²Der Rest R₁ darf eine maximale Molekülmasse von 300 u und folgende Strukturelemente aufweisen:

aa): Wasserstoff oder beliebig substituierte Kettenstrukturen mit mindestens einem Kohlenstoffatom, die innerhalb der Kette neben weiteren Kohlenstoffatomen ausschließlich auch Silizium-, Sauerstoff- und Schwefelatome aufweisen können,
bb): direkt angebundene oder über eine Kohlenwasserstoffbrücke (gesättigt oder einfach ungesättigt, verzweigt oder nicht verzweigt mit insgesamt ein bis fünf Kohlenstoffatomen) oder eine Carbonylgruppe oder eine Alkylcarbonylgruppe (Alkylrest bis C₄, Bindung der Carbonylgruppe an den Stickstoff des Ergolens) oder eine Alkyloxycarbonylgruppe (Alkylrest bis C₄, Bindung der Carbonylgruppe an den Stickstoff des Ergolens) oder eine Sulfonylgruppe gekoppelte, beliebig substituierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Ringstrukturen mit drei bis sieben Ringatomen einschließlich Polyzyklen und Heterozyklen. ¹Bei den Polyzyklen darf jeder Ring drei bis sieben Ringatome aufweisen.
²Heterozyklen dürfen neben Kohlenstoff die Atome Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel im Ring aufweisen.
³Eine mögliche freie Valenz eines Stickstoffatoms im Ring kann ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Ethylrest tragen.

b)

¹R₂:

²Wasserstoff, Alkyl- (bis C₄), Allyl- und Prop-2-in-1-yl-Gruppe.

c)

¹R₃ und R₄:

²Wasserstoff, Alkyl- (bis C₅), Cyclopropyl-, 1-Hydroxyalkyl- (bis C₂) und Allylgruppen.

³Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amid-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Dimethylazetidid-Ringsystems ist.

6.

⁴Von Arylcyclohexyl(methyl)amin abgeleitete Verbindungen

Eine von Arylcyclohexyl(methyl)amin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer der nachfolgend abgebildeten Grundstrukturen abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

⁵Die Grundstrukturen können an den in den Abbildungen gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₄ und R_n) substituiert sein:

a): R₁/R₂:
¹Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Cycloalkyl- (Ringgröße bis C₆), Alkenyl- (bis C₆) und Alkinylgruppen (bis C₆).

²Die aufgeführten Atomgruppen können weiterhin mit beliebigen chemisch möglichen Kombinationen der Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff substituiert sein.
³Die auf diese Weise entstehenden Substituenten R₁/R₂ dürfen dabei eine durchgehende Kettenlänge von maximal neun Atomen (ohne Mitzählung von Wasserstoffatomen) aufweisen.
⁴Atome von Ringstrukturen werden dabei nicht in die Zählung einbezogen.

⁵Zudem gehören Stoffe dazu, bei denen das Stickstoffatom Bestandteil eines zyklischen Systems ist (beispielsweise Pyrrolyl-, Pyrrolidinyl-, Piperidinyl-, Morpholino-Reste).
⁶Diese Ringsysteme dürfen im Ring die Elemente Kohlenstoff, Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff aufweisen und eine Ringgröße bis zu sieben Atomen aufweisen.
⁷Die Ringsysteme können an jeder Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein:
⁸Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Alkyl- (bis C₆) und Phenylgruppen.
b): ¹R₃:

²Alkyl- (bis C₆), Alkinylgruppe (bis C₆) oder eines der folgenden Ringsysteme:
³Phenyl-, Pyrrolyl-,Pyridyl-, Thienyl-, Furanyl-, Methylendioxyphenyl-, Ethylendioxyphenyl-, Dihydrobenzofuranyl- und Benzothiophenyl-Ringsysteme.

⁴Die Ringsysteme können an jeder chemisch möglichen Position als R₃ an die Kernstruktur angebunden sein und an beliebiger Position mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein:
⁵Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy-, Thiol-, Alkyl- (bis C₆), Alkoxy- (bis C₆), Alkylsulfanyl- (bis C₆) und Aminogruppen, einschließlich der chemischen Verbindungen, bei denen Substitutionen oder eine direkte Anbindung zu einem Ringschluss mit dem Cyclohexylring führen.
⁶Diese Ringsysteme dürfen eine Ringgröße von vier bis sechs Atomen aufweisen.
c): ¹R₄:

²Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Alkylcarbonyl- (bis C₄), Alkoxycarbonyl- (Alkylrest bis C₄) und Trialkylsilylgruppe (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).
d): ¹R_n:

²Das Cyclohexylringsystem kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen substituiert sein:
³Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Alkoxy- (bis C₆), Hydroxy-, Phenylalkylgruppen (in der Alkylkette C₁ bis C₄) und Oxo-Gruppen (=O, doppelt gebundenes Sauerstoffatom am Ring).

7.

⁴Von Benzimidazol abgeleitete Verbindungen

Eine von Benzimidazol abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 600 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann:

Die Anzahl x der Methylengruppen (CH₂)_x kann null oder eins betragen.

⁶Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, verzweigten oder nicht verzweigten Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁ bis R₃, R_m und R_n) substituiert sein:

a): R₁ und R₂:
¹Wasserstoff, Alkyl- (bis C₆), Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Alkyloxycarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylthiocarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C₆) und Benzylgruppen.

²Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
b): ¹R_3:
Wasserstoff, Alkyl- (bis C₄), Hydroxy-, Methoxy-, Alkylcarbamoyl- (Alkylrest bis C₆) und Carbamoylgruppe.
c): ¹R_m:

²Der Benzimidazolkern kann an den Positionen 4, 5, 6 und 7 beliebige Kombinationen folgender Substituenten tragen:
³Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₆), Trialkylsilyl- (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt), Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy-, Cyano- und Acetylgruppen.

⁴Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch R_m zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 4, 5, 6 und 7 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder Ethylendioxygruppe überbrückt werden.
d): ¹R_n:

²Der Phenylring kann an den Positionen zwei bis sechs mit folgenden Atomen oder Atomgruppen in beliebiger Kombination substituiert sein:
³Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₆), Alkoxy- (bis C₅), Acetoxy-, Alkylsulfanyl- (bis C₅), Hydroxy- und Cyanogruppen.
⁴Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein:
⁵Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyloxy- (Alkylrest bis C₄) und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).

⁶Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen durch R_n zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder Ethylendioxygruppe überbrückt werden.

8.

⁷Von 3,3-Diphenylpropan-1-amin abgeleitete Verbindungen

Eine von 3,3-Diphenylpropan-1-amin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von der nachfolgend abgebildeten Grundstruktur abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten bzw. aromatischen Ringsystemen besetzt sein kann:

Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, Atomgruppen oder aromatischen Ringsystemen (Reste R₁ bis R₅, Ar₁ und Ar₂) substituiert sein:

a): R₁:
¹Alkylcarbonyl- (Alkylrest bis C₆), Alkylsulfonyl- (Alkylrest bis C₆),
Piperidinyl-1-carbonyl-, Pyrrolidinyl-1-carbonyl- und Morpholinyl-4-carbonylgruppe.
b): ¹R₂ und R₃:

²Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppen.
c): ¹R₄ und R₅:

²Wasserstoff und Alkylgruppen (bis C₄).

³Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen das Amin-Stickstoffatom Bestandteil eines Morpholino-, Pyrrolidino- oder Piperidinyl-Ringsystems ist.
d): ¹Ar₁ und Ar₂:

²Beliebige Kombinationen von Phenyl-, Pyrrolyl-, Pyridyl-, Thienyl- und Furanylringen; die Heteroatome in den Heterozyklen können an jeder beliebigen Stelle des Ringes stehen.

9.

³Von 4-Amino-1-benzylpiperidin abgeleitete Verbindungen

Eine von 4-Amino-1-benzylpiperidin abgeleitete Verbindung ist jede chemische Verbindung, die von einer der nachfolgend abgebildeten Grundstrukturen abgeleitet werden kann, eine maximale Molekülmasse von 500 u hat und mit den nachfolgend beschriebenen Substituenten besetzt sein kann.

⁴Die Grundstruktur kann an den in der Abbildung gekennzeichneten Positionen mit den folgenden Atomen, Atomgruppen oder Ringsystemen (Reste R₁, R_2, R_m und R_n) substituiert sein:

a): R₁:
¹Wasserstoff, Methyl- und Ethylgruppe.
b): ¹R₂:

²Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, Cyanoalkyl- (Alkylrest bis C₄) und Phenylgruppe.
c): ¹R_m und R_n:

²Die Phenylringe können an den Positionen zwei bis sechs (beim Benzimidazalonring entfällt die Position 2) mit folgenden Atomen oder Atomgruppen in beliebiger Kombination substituiert sein:
³Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl- (bis C₆), Alkoxy- (bis C₅), Acetoxy-, Alkylsulfanyl- (bis C₅), Hydroxy- und Cyanogruppen.
⁴Die vorgenannten Atomgruppen können mit folgenden Atomen und Atomgruppen substituiert sein:
⁵Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyloxy- (Alkylrest bis C₄) und Trialkylsilylgruppen (maximal zwölf C-Atome in den Trialkylresten insgesamt).

⁶Ferner sind Stoffe eingeschlossen, bei denen in R_n zwei benachbarte Kohlenstoffatome der Positionen 2, 3, 4, 5 und 6 mit einer Vinylenoxy- (1-Oxyethen-2-yl-), Methylendioxy-, Ethylenoxy- oder Ethylendioxygruppe überbrückt werden.

Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz – NpSG